Bien c'est assez simple à répondre (excluant le fait que si ca aurait été le cas il n'y aurait pas eu une grande histoire )

1-Gandalf ne veut pas prendre l'anneau.. Sa connaissance de la puissance de l'anneau unique le pousserais surement à l'utiliser et cela m'étonnerait qu'il l'utilise de la bonne façon.. Même si il voudrait l'utiliser pour l'emmener sur l'orodruin et le détruire  il ne l'aurait pas détruit car son âme aurait été corrompue.

2-Gwaihir même si il l'aurait voulu n'aurait pas pénétré en mordor sans être repéré... Les nazguls se seraient immédiatement précépité à sa rencontre.. Et il est trop évident qu'avec la présence de sauron il y aurait eu confrontation entre les nazgul et gandalf...

2-Si Gwaihir se rendait en mordor...  Il ne pourrait se protèger par lui-même et gandalf à ce moment n'est que Gandalf le Gris... Il est loin d'avoir la puissance qu'il aura par la suite.  Ainsi il est théoriquement impossible d'aller en mordor de cette façon et de survivre..